上島氏は、エリート揃いの新聞記者のなかで、異色の経歴を持つ。
昭和33（1958）年長野県上伊那郡辰野町生まれ。母子家庭で育つ。
家計を支えるために始めた新聞配達がきっかけで、毎朝、すべての新聞を熟読するようになる。幼少時から読者家で勉強面でも優秀、その一方で空手にも熱中。中学卒業後は、「真の文武両道」を目指して、高校に進学することなく社会に出る。

その後、空手の修行のために四国に渡り、２１歳で愛媛県立松山南高等学校に入学。高校在学中にアルバイトの１つとして新聞への投稿を繰り返していたところ、地方紙の社主の目に止まり、高校卒業後に記者の道へ。平成３（1991）年には、競争率数百倍とも言われ、東大・早慶出身者にも合格が難しい産経新聞の入社試験を突破し、産経新聞に入社。サンケイスポーツ編集局整理部に所属。以後、

平成７（1995）年６月退社。その後「月刊日本」創刊編集長をつとめる。
平成10（1998）年10月　産経新聞社に復帰。以後、雑誌「正論」編集部。
平成16（2004）年２月　雑誌「正論」担当編集部長。
平成17（2005）年11月　雑誌「正論」担当編集部長兼別冊編集長。
平成18（2006）年11月　雑誌「正論」編集長（兼別冊編集長）
平成22（2010）年10月　雑誌「正論」編集委員（兼別冊編集長）
平成25(2013)年12月より「日本文化チャンネル桜」キャスター。
平成26(2014)年７月に産経新聞社を退社。その後は「単騎」で活動。